酯能在堿性條件下水解嗎？酯和醛哪個(gè)更容易和格氏試劑加成？

2022-05-07
酯
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匿名用戶

2022-05-07

　　成鍵的可能位置作出合理判斷：格氏試劑(R′MgX)與醛或酮加成時(shí)，帶負(fù)電荷的R加到不飽和碳原子上，帶正電荷的MgX加到氧原子上，經(jīng)水解得到醇。要制取 ;斷裂③鍵，可選酮 和格氏試劑CH 3 CH 2 MgX;斷裂①鍵或②鍵，可選酮 和格氏試劑CH 3 MgX。

匿名用戶

2022-05-07

　　“酯在堿性條件下水解更徹底”這個(gè)說(shuō)法不確切。酯的水解，即皂化反應(yīng)進(jìn)行是否完全，決定于反應(yīng)的推動(dòng)力，是否可以將平衡正向移動(dòng)將反應(yīng)進(jìn)行到底。對(duì)于簡(jiǎn)單酯來(lái)說(shuō)，在堿性條件下，如甲酯水解成羧酸和甲醇，而羧酸可進(jìn)一步發(fā)生酸堿反應(yīng)生成羧酸鹽，從而推動(dòng)平衡的正向進(jìn)行。再比如，肥皂生產(chǎn)時(shí)，生成的高級(jí)脂肪酸鈉析出，使得反應(yīng)正向移動(dòng)。但是對(duì)于大體積的叔丁酯來(lái)說(shuō)，由于位阻影響，堿不易進(jìn)攻酯基，使得反應(yīng)通常較慢，難以水解完全。而酸性條件下，質(zhì)子化較堿進(jìn)攻更容易，而且生成的叔丁醇會(huì)進(jìn)一步消除成丁烯，從而使得平衡正移，水解反應(yīng)徹底。一般來(lái)說(shuō)，對(duì)于簡(jiǎn)單酯，也就是常見(jiàn)的甲酯，乙酯等，通常使用堿性水解。對(duì)于大位阻的酯類，如叔丁酯，通常使用酸性水解。這兩個(gè)條件是正交的關(guān)系。

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